Le 29 juin 1990, à l'occasion du quatorzième centenaire de l'élévation de saint Grégoire le Grand au pontificat, le pape Jean-Paul II adressait aux évêques, prêtres et fidèles la lettre suivante (missel.free.fr) :
Au terme de l'Antiquité et à l'aurore du Moyen Age, saint Grégoire le Grand, à la fois issu du patriciat romain et du monachisme bénédictin, s'efforce, en réglementant le présent, de transmettre au futur les enseignements du passé et l’héritage de la tradition. Au début de son pontificat (février 590), les structures de l’empire romain, bouleversées par les invasions gothes, puis normandes, s’écroulent, tandis que renaît l’hérésie donatiste et que l’arianisme règne encore sur la plupart des barbares ; la discipline monastique s’est généralement relâchée et le clergé, souvent démoralisé, conduit des fidèles catastrophés par les invasions barbares : « Ballotté par les vagues des affaires, je sens la tempête gronder, au-dessus de ma tête. Avec le psaume1 je soupire : Dans l'abîme des eaux, je suis plongé et les flots me submergent.2 » Dirigeant la barque de saint Pierre menacée de naufrage, saint Grégoire le Grand, le consul de Dieu, va, d’une main ferme et assurée, redresser la barre pour transmettre à la postérité une culture ébranlée sous les coups des barbares mais toujours riche de ses précieux acquis où les leçons de l’Antiquité s’épanouissent à l’enseignement des Pères de l’Eglise, comme le montrent déjà les royaumes des Francs, convertis depuis près d’un siècle, les terres ibériques dont le roi wisigoth, Reccared, vient d’entrer dans le giron de l’Eglise catholique (587) ou les chefs de clan irlandais. Ainsi, prophète des temps nouveaux, autant que gardien des temps anciens, Grégoire le Grand, sur les ruines de l'empire romain, va-t-il faire se lever l'aube médiévale. Pasteur et missionnaire, théologien et maître spirituel, mais aussi diplomate et administrateur, le soixante-troisième successeur de Pierre construit une œuvre grandiose, à la fois politique, ecclésiastique et mystique, ne revendiquant qu'un seul titre, transmis à ses successeurs : « serviteur des serviteurs de Dieu. »